Обитель основана во 2-й пол. XVII в. вдовой Стародубского полковника Анной Бриславской в память о почившем супруге.

В 1747-1758 гг. монастырем управляла игумения Елевферия – бабушка знатного нежинского грека Ивана Тернавиота. При ней в 1756 г. обитель пострадала от вспыхнувшего по соседству пожара, но в 1757 г. началось обновление монастыря. Во 2-й пол. XVIII – XIX вв. основные постройки обители, прежде деревянные, заменили каменными.

В 1863 г. при монастыре учредили странноприимницу, училище для девиц, мастерские иконописи и резьбы по дереву (для изготовления иконостасов). Насельницы владели золотошвейным искусством – в 1860-х гг. они реставрировали, по поручению Черниговского архиеп. свт. Филарета (Гумилевского), предметы из епархиальной ризницы Чернигова, а в нач. 1870-х гг. изготовили плащаницу для знаменитого храма св. прор. Илии в Киеве. В начале русско-турецкой войны 1877-1878 гг. училище было упразднено, а его помещение отведено под военный госпиталь. В 1936 г. монастырь закрыли, в 1941 г. здесь учредили приход, впоследствии упраздненный. В 1998 г. началось возрождение обители.

Историческая территория монастыря – городской квартал, протянувшийся с запада на восток и ограниченный с севера ул. Авдеевской, с запада – безымянным переулком и сквером, с востока – пер. Школьным, с юга – ул. Ивана Богуна. Основная часть квартала, кроме Г-образной полосы вдоль ул. Богуна и пер. Школьного, возвращена Церкви.

Обитель обведена кирпичной оградой, старые звенья которой – рубежа 40-50-х гг. XIX в. – частично уцелели на гранях квартала, а новые – рубежа ХХ-XХI вв. – стоят на месте утраченных старых и отделяют действующий монастырь от светского участка. Посреди западного звена ограды, со смещением к ул. Авдеевской, устроены Св. врата, от которых проведена прямая аллея к Введенскому храму в центральной части обители.

Исполненный в стиле украинского барокко, 1-главый Введенский храм датируется 70-80-ми гг. XVIII в. (в разных источниках: 1770, 1778, 1780, 1788). Прежний одноименный храм, построенный Анной Бриславской, был деревянным и сгорел в 1756 г. Северо-западнее Введенской церкви, у северного звена ограды, в 1814 г. возведена 3-ярусная колокольня. Севернее Введенского храма расположен 2-этажный корпус, устроенный в 1998-2000 гг. на руинах трапезной церкви св. прор. Илии, которая была создана в нач. XIX в. и расширена в 1846-1850 гг. с добавлением придела свв. жен-мироносиц. 2 более ранних деревянных храма св. прор. Илии стояли восточнее Введенской церкви, при этом один был поставлен при Анне Бриславской, другой – в 1757 г.

Юго-западнее Введенской церкви в 2006-2008 гг. построен 2-этажный Игуменский корпус. На светском участке, южнее Введенского храма, вдоль ул. Богуна протянулся большой 3-этажный корпус, нижний и средний этажи которого построены в 1857 г. (верхний – надстроен в советское время, когда здание было отдано под гражданские квартиры, существующие поныне, кроме нескольких комнат, выделенных монастырю в кон. 1990-х гг.).

В числе святынь обители – датируемый XVI в. список Толгской иконы Божией Матери (подарен в 2000 г. игуменией Толгского монастыря Варварой, уроженкой Черниговщины) и написанный в 1885 г. на Святой Горе Афон список иконы Божией Матери «Достойно есть» (подарен в 2002 г.).

По материалам azbyka.ru