Преподобный Григорий принял постриг в Киево-Печерском монастыре при преподобном Феодосии. Он отличался нестяжанием, смирением, послушанием и особенно подвигом молитвы. Много времени святой уделял чтению книг, которые были единственным его достоянием. За свои подвижнические труды святой удостоился от Господа дара изгнания бесов и других чудотворений.