Преподобный Григорий принял постриг в Киево-Печерском монастыре при преподобном Феодосии. Он отличался нестяжанием, смирением, послушанием и особенно подвигом молитвы. Много времени святой уделял чтению книг, которые были единственным его достоянием. За свои подвижнические труды святой удостоился от Господа дара изгнания бесов и других чудотворений.

Однажды воры, желая похитить книги святого, по молитвам преподобного Григория были объяты глубоким сном и проснулись лишь через пять дней. Преподобный умел вразумлять похитителей. Несколько раз к нему в келию и в сад пробирались грабители, но святой кротко вразумлял их; воры раскаивались, исправлялись и начинали с тех пор вести честную жизнь.

Ночи преподобный проводил без сна в пении и молитве.

Однажды, когда преподобный шел к Днепру за водой, отроки отправлявшегося в поход князя Ростислава, увидев старца, начали смеяться над ним и грубо ругать его. Святой ответил им: «Дети, вам надлежало бы сокрушаться и просить у всех молитв, ибо над вами уже решен суд Божий. Вы все вместе с вашим князем найдете смерть в воде».

По приказу разгневанного князя Ростислава преподобный был связан по рукам и ногам и с камнем на шее утоплен в Днепре. Однако предсказание его сбылось. Ростислав не вернулся из похода. В том же 1093 году двадцатилетний князь на глазах у своего брата, Владимира Мономаха, утонул, спасаясь бегством от половцев.

На третий день после кончины тело преподобного чудесным образом оказалось в его запертой келлии. Нетленные мощи святого почивают в Ближних пещерах.